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Wenn man den Titel der Serie hört, könnte man meinen, es gehe um Schwestern. Wenn man Lorelai und Rory Gilmore sieht, wird dieser Eindruck noch verstärkt. Doch sie sind Mutter und Tochter. Ihr Verhältnis ist jedoch nicht so, wie man es von Mutter und Tochter erwarten würde, sondern eher freundschaftlich. Lorelai bekam Rory bereits mit 16 Jahren, sodass der Altersunterschied sehr gering ist.

Manchmal fragt man sich, wer ist die Mutter, wer die Tochter, denn Lorelai bringt ihre Umgebung gerne mal mit verückten Einfällen und schlagfertigen Sprüchen durcheinander, während ihre Tochter für ihr Alter schon sehr erwachsen ist. Die beiden halten zusammen wie Pech und Schwefel, auch wenn durch ihre Unterschiede, der ein oder andere Streit vorprogrammiert ist.

Lorelai und Rory leben in Stars Hollow, einer Kleinstadt, in der Lorelai ein Hotel leitet - und in der getratscht wird, was das Zeug hält.

Lorelai Gilmore ist eine alleinerziehende Mutter und hat ihre Tochter Rory schon im Alter von 16 Jahren bekommen. Inzwischen ist sie anfang 30 und arbeitet als Managerin in einem Hotel, dem "Inn". Für ihr Leben gern trinkt sie Kaffee, am liebsten in Luke's Diner, was auch etwas auf ihre Tocher übergegangen ist. Ihr Verhältnis zu ihrer Tochter ist eher das wie unter Schwestern. Sie träumt davon ihr eigenes Hotel mit ihrer besten Freundin Sookie zu eröffnen.

Rory steht ihrer Mutter Lorelai sehr nahe. Sie besucht die Privatschule Chilton und hat wie jeder Teenager Beziehungsprobleme. Sie merkt, dass Erwachsenwerden nicht leicht ist und das Leben in einer Kleinstadt macht dies nicht gerade leichter. Ihre beste Freundin ist die Asiatin Lane, mit der sie viel unternimmt.

Luke ist Besitzer des Diner's, in dem Lorelai und Rory immer Kaffee trinken. Zwar kritisiert er Lorelai ständig, sie würde viel zu viel Kaffee trinken, doch weiß er selbst, dass sie sich nicht ändern wird. Er hat eine heimliche Vorliebe für Lorelai, die er jedoch nicht zugibt.

Sookie ist Lorelai's beste Freundin. Sie arbeitet in der Hotelküche des Inn, welches Lorelai managed und träumt davon, mit Lorelai ein eigenes Inn zu gründen. Allerdings ist Sookie nicht gerade besonders geschickt, sie produziert leicht mal die ein oder andere kleine Katastrophe.

Emily ist Lorelai's Mutter und möchte immer nur das Beste für ihre Tochter. Daher versucht sie, Lorelai alles vorzuschreiben, doch diese möchte es einfach auf ihre eigene Art und Weise machen. Die Gelegenheit, dass Lorelai Geld für die Schule ihrer Tochter benötigt, lässt sie sich nicht entgehen und gibt es ihr nur unter der Bedingung, dass Lorelai und Rory einmal in der Woche freitags Abends zum Essen kommen. So versucht sie die Familie wieder zusammen zu bringen.

Richard ist Lorelai's Vater und sagt immer offen seine Meinung. Ihm liegt das Wohl aller seine Gilmore Girls am Herzen, doch seine Methoden dies zu zeigen, sind oftmals zu aufdringlich. Er ist jedoch ruhiger und bei weitem nicht so aufbrausend wie seine Frau.

Michel ist Franzose und arbeitet mit Lorelai im Inn als Concierge. Er wirkt durch seine Art etwas arrogant, was durch seinen französischen Akzent noch stärker betont wird. Doch wer ihn näher kennt und damit umgehen kann, weiß dass er auch eine sehr nette Seite hat.

Lane ist Rory's beste Freundin. Sie ist asiatischer Herkunft und möchte einfach nur ein normaler Teenager sein. Allerdings haben ihre Eltern eine stark traditionell veranlangte Vorstellung wie sie sein sollte, was zu Unstimmigkeiten zwischen Lane's Mutter und Rory führt, da diese viel lockerer erzogen wurde.

Nachdem Dean aus seiner Heimatstadt Chicago weggezogen ist, lebt er nun in Stars Hollow. Er verliebt sich bereits beim ersten Treffen in Rory und versucht ihr Interesse zu wecken. Lorelai ist zunächst skeptisch ihm gegenüber, da er sie an Rory's Vater Christopher erinnert.

Der Titelsong "Where You Lead"

; wurde von Carole King und Toni Stern geschrieben und kam erstmals auf Carole King's Album "Tapestry" (1971) heraus. Mit der Hilfe ihrer Tochter Louise Goffin hat sie den Song, mit ein paar Änderungen speziell für Gilmore Girls, neu aufgenommen. Zusammen brachten sie auch eine neue Version in ganzer Länge heraus, welche man auf dem Gilmore Girls Soundtrack "Our Little Corner Of The World" findet.