Für Rory bricht in beruflicher Hinsicht eine Welt zusammen: Weder die New York Times noch die Chicago Sun Times wollen sie als Redakteurin haben und die Tatsache, dass Paris überall genommen wurde und total glücklich ist, macht die Sache für Rory nicht leichter. Sie ist so verzweifelt, dass sie sich nur schwer auf die anstehenden Abschlussprüfungen konzentrieren kann und fährt nach Hause zu Lorelai, um sich bei ihr auszuweinen. Um Rory auf andere Gedanken zu bringen, kommt Lorelai auf die glorreiche Idee, eine Karaoke-Bar zu besuchen - wo zu ihrem Erstauen bereits schon Kirk, Miss Patty, Babette und Gypsy ihren gesanglichen Ambitionen freien Lauf lassen. Rory bittet Lorelai, ein Lied für sie zu singen. Und nachdem sich Lorelai mit einigen Tequilas Mut angetrunken hat, gibt sie Whitney Houstons Hit "I will always love you" zum Besten. Da betritt völlig unerwartet Luke die Bar und Lorelais Darbietung wirkt plötzlich wie eine Liebeserklärung...

Zack erhält das Angebot einer renommierten Rockband, als Lead-Gitarrist mit auf eine zweimonatige Tour zu gehen. Zack ist begeistert und auch Lane freut sich für ihn. Zack hat es zur Bedingung für seine Teilnahme an der Tour gemacht, dass Lane und die Babys ihn begleiten. Doch Lane entscheidet sich nach reiflicher Überlegung gegen die Reise - sie und die Kleinen würden Zack nur bremsen.

Luke bereitet sich mit Feuereifer auf die Bootstour mit April vor - da bekommt er einen Anruf von April, dass diese für ein Wissenschaftssommerlager des Metropolitan Museums angenommen wurde. April ist hin- und hergerissen, weil sie sowohl mit Luke verreisen als auch am Sommerlager teilnehmen möchte. Obwohl Luke im Grunde seines Herzens sehr enttäuscht ist, nimmt er ihr die Entscheidung ab: Er rät April, an dem Wissenschaftskurs teilzunehmen. Sie könnten schließlich im nächsten Sommer ihre Bootstour nachholen.