Lorelai hat sich bereit erklärt, eine Baby-Party für Lane zu organisieren. Während der Vorbereitungen geraten Lane und ihre Mutter sich über Fragen der Kinderziehung in die Haare und Lorelai muss sich einmal mehr als Streitschlichterin bewähren. Rory kann Lorelai leider nicht unterstützen - sie erhält den lang ersehnten Anruf von einem Redakteur der "New York Times" und fährt zu einem Vorstellungsgespräch in die New Yorker Redaktion. Als sie zurückkehrt, beichtet Logan ihr endlich das Fiasko in seiner Firma. Rory ist ziemlich enttäuscht, dass Logan ihr erst jetzt von seinen Sorgen erzählt. Er hat unterdessen nur eins im Sinn: Dampf ablassen und sich aus Frust betrinken. Sehr zu Rorys Missfallen fliegt er mit zwei alten Freunden nach Las Vegas...

Luke sieht nach einem längeren Gespräch mit Liz endlich ein, dass er seinen eingefahrenen Lebenspfad verlassen muss. Er hat das Gefühl - ähnlich wie sein Vater - an alten Gewohnheiten festzuhalten, nur aus Angst, etwas Neues auszuprobieren. Er beschließt, neue Wege zu gehen und verkauft kurz entschlossen zunächst einmal sein altes Boot. Auf der Baby-Party wagt er zudem wieder eine - wenn auch zaghafte - Annäherung an Lorelai. Lane nutzt die Gelegenheit des Festes, um sich mit einer Bitte an Rory zu wenden: Sie möchte, dass Rory bei ihren Kindern die Rolle übernimmt, die Lorelai immer für Lane gespielt hat. Rory ist gerührt und stimmt begeistert zu.