Mit viel Liebe hat Luke ein Menü für Lorelai zubereitet, doch der gemeinsame Abend wird durch T.J. sabotiert. Er hat sich mit Liz gestritten und meint, sich bei Luke sammeln zu müssen. Bei dieser Gelegenheit erfährt Luke ganz nebenbei, dass T.J. und seine Schwester vorhaben, nach Stars Hollow zu ziehen - eine Entscheidung, die Luke nicht gerade begeistert.
Emily und Richard sind der Meinung, dass Rory etwas Besseres als Dean verdient hat. Um sie mit passenderen Kandidaten bekannt zu machen, geben sie eine Party, auf der die Söhne ihrer reichen Freunde Kontakt zu Rory knüpfen sollen. Erwartungsgemäß entpuppen sich die meisten davon als schreckliche Schnösel oder Langeweiler. Rory ist deshalb überglücklich, als plötzlich Logan auftaucht, dessen Eltern ebenfalls mit Emily und Richard befreundet sind. Zusammen mit ihm und seinen Freunden feiert sie im Poolhaus eine eigene Party und vergisst darüber beinahe Dean, der sie abholen wollte und schon seit einer Stunde vor dem Haus wartet. Als Rory mit Logan und seinen Freunden vor dem Haus auftaucht, erkennt Dean jedoch, dass Rory mittlerweile in einer Welt lebt, in der für ihn kein Platz mehr ist. Todunglücklich trennt er sich von ihr...