Um das Verhältnis zwischen ihr und Dean ein wenig aufzulockern, schlägt Lorelai ein Date zu viert vor - sie, Rory, Dean und Luke. Die Männer sind zunächst nicht begeistert, fügen sich aber in ihr Schicksal. Der Abend verläuft dann nicht anders, als erwartet: Luke verliert die Beherrschung und macht Dean unsanft klar, dass er nichts von ihm hält. Er ist der Meinung, Rory habe jemand besseren verdient, als einen, der seine Ehefrau einfach sitzen lässt.
Emily hat in Richards Poolhaus herumgeschnüffelt und dort eine Glitzerweste gefunden. Sie ist entsetzt, will Richard aber auch nicht auf seine nächtlichen Eskapaden ansprechen. Daraufhin fühlt Lorelai vorsichtig bei Richard vor, ob er Emily nicht doch über seine Aktivitäten als Sänger in einem Quartett informieren möchte. So erfährt sie, dass Richard sehr unter der Trennung leidet und sich über alles wünscht, mit Emily noch einmal von vorne anfangen zu können...