Rory soll die Chilton-Schülerin Anna für ein paar Tage bei sich aufnehmen und ihr Yale zeigen. Euphorisch erzählt sie Anna alles über Geschichte und Glanz der Universität, doch das Mädchen interessiert sich mehr für Partys und Jungs. Wenig später verschwindet Anna spurlos, und Rory erfährt erst vom aufgebrachten Chilton-Direktor Hanlin Charleston, was passiert ist: Anna war verbotenerweise auf einer illegalen Party, die von der Campus-Polizei gesprengt wurde.
In Stars Hollow lädt Miss Patty zu ihrem 40-jährigen Bühnenjubiläum. Lorelai möchte mit Luke hingehen, doch der lehnt schlechtgelaunt ab. An diesem Tag hat er wie jedes Jahr seinen schwarzen Tag, an dem er einfach abtaucht. Niemand weiß, warum das so ist und was Luke an diesem Tag macht. Doch Lorelai verrät er sein Geheimnis: Es ist der Todestag seines Vaters, und Luke drückt seit 15 Jahren seine Trauer auf diese Weise aus...