Rory hat ihr erstes Date seit ihr Trennung von Jess mit einem Kommilitonen namens Trevor, den sie in einem Seminar kennengelernt hat und merkt, dass College Dating nicht einfach sind. Denn Trevor und sie haben sich nichts zu sagen und das Date wird ein voller Reinfall. Lorelai lädt Luke zu einem traditionellen Videoabend ein, um ihn ein bißchen aufzumuntern, da er Probleme mit Nicole hat. Außerdem findet sie heraus, dass die Designerin, die sie für das "Dragonfly Inn" angestellt hat, einmal für Emily gearbeitet hat und flippt aus, denn sie hat der Designerin gegenüber erwähnt, dass sie sich nicht besonders mit Emily versteht, was diese natürlich sofort weitererzählt hat. Bei einem erbosten Anruf von Emily entbrennt ein heftiger Streit zwischen Mutter und Tochter.