Auf einer von ihrer Mutter Emily organisierten Auktion trifft Lorelai einen Mann namens Peyton, der ihr äußerst gut gefällt. Um an ihn heranzukommen, muss sie jedoch Emily einweihen, die natürlich hocherfreut seine Telefonnummer besorgt. Kurze Zeit später haben Lorelai und Peyton ihr erstes Date, doch der Abend wird ein Reinfall auf der ganzen Linie. Lorelai ist das vollkommen egal, doch Emily hat damit ein echtes Problem: Sie ist mit Peytons Mutter befreundet und hat Angst um ihre Stellung in diversen Vereinen, falls man Lorelai die Schuld an dem verpatzten Date geben sollte…