Nachdem das Independent Inn endgültig geschlossen wurde, stehen Lorelai und Sookie ohne Job da. Lorelai frustriert Sookie zusätzlich, indem sie ihr mitteilt, sie müsse sich aus dem Hotel-Projekt zurückziehen, da sie das Geld, das eigentlich für den Kauf des Dragonfly Inn bestimmt war, für Rorys Studium verwenden will. Als Rory mitbekommt, dass Lorelai ihren großen Traum für ihr Studium aufgeben will, ist sie geschockt. Sie besucht ihre Großeltern und bittet um ein Darlehen, das ihr natürlich sofort gewährt wird. Lorelai ist davon allerdings gar nicht begeistert, heißt das doch, dass sie sich immer wieder Emilys Vorhaltungen anhören muss. Dennoch ist sie froh darüber, das Hotel doch noch kaufen zu können. Während Rory und Lorelai nach Rorys Abschlussfeier Urlaub in Europa machen wollen, plant Luke, eine Kreuzfahrt mit Nicole. Lorelai ist sicher, dass er ihr auf hoher See einen Heiratsantrag machen wird, doch Luke weist solche Pläne vehement von sich. In der darauf folgenden Nacht hat er einen verwirrenden Traum: Lorelai bittet ihn, Nicole nicht zu heiraten. Rory erhält unterdessen ständig Anrufe, ohne dass sich jemand meldet. Sie vermutet ganz richtig, dass es sich um Jess handelt und sagt ihm, dass sie ihre Beziehung als beendet betrachte, weil Jess ihr nicht genug vertraut habe. Doch Jess reagiert auch darauf nicht…