Jimmy, der leibliche Vater von Jess, taucht eines Tages aus heiterem Himmel in Stars Hollow auf, um nach seinem Sohn zu sehen. Luke ist jedoch dagegen, dass er Jess besucht. Er hat Angst, dass Jimmy noch mehr Unruhe in Jess’ Leben bringt. Deshalb verschweigt er seinem Pflegesohn Jimmys Besuch. Die Besitzerin des Dragonfly Inn ist gestorben. Nun hoffen Lorelai und Sookie, dass sie sich ihren alten Traum doch noch erfüllen können: Das verfallene Hotel zu kaufen, zu renovieren und neu zu eröffnen. Um die Gelegenheit ja nicht zu verpassen, beginnen sie schon während der Beerdigung mit dem Erbschaftsanwalt zu verhandeln. Rory hat unterdessen schlimmen Liebeskummer: Sie weiß nicht, wie sie nach der Schlägerei auf der Party mit Jess umgehen soll. Zudem wird immer deutlicher, dass sie mit seiner Art einfach nicht klar kommt. Unglücklich zieht sie sich in sich selbst zurück.