Für wohltätige Zwecke können die Männer von Stars Hollow ein Picknick mit der Dame ihres Herzens ersteigern. Jess überbietet Dean und kommt so zu einem gemeinsamen Essen mit Rory. Dean beginnt mit Rory zu streiten, da sie tatsächlich gewillt ist mit Jess zum Picknick zu gehen. Auch Lorelai sieht es nicht gerne, dass sich ihre Tochter mit dem lasterhaften Burschen herumtreibt.