Lorelai verschläft an Rory's erstem Tag in Chilton und bemerkt dann, dass all ihre guten Klamotten in der Wäsche sind. Sie zieht ein kleines, zusammengebundenes Top, Shorts und Cowboy Boots an, ganz zum Entsetzen von Rory, dem Direktor von Chilton und Emily, die zu Rory's erstem Tag nach Chilton gekommen ist. Lorelai und Emily verlassen nach ein paar unangenehmen Momenten im Büro des Direktors die Schule und streiten den ganzen Weg nach draußen. Von da ab wird Rory's Tag immer schlimmer: Sie bekommt einen 7 cm dicken Ordner mit dem Inhalt einer Woche, den sie nachzuarbeiten hat und trifft auf ein paar unausstehliche Klassenkameraden, die beschließen, ihr das Leben in Chilton schwer zu machen.