Luke's Ex-Freundin Rachel taucht unerwartet in Stars Hollow auf und bemerkt sofort die Anziehung zwischen Luke und Lorelai, was die beiden jedoch leugnen. Rachel beschließt für eine Weile zu bleiben, was bei Luke und Lorelai gemischte Gefühle hervorruft. Lorelai und Rory sind erstaunt als Emily Rory's Entschuldigung für das Dinner am Freitag Abend akzeptiert. Rory möchte an diesem Abend mit Dean ihr 3-monatiges Zusammensein feiern. Als Lorelai bei ihren Eltern ankommt, entdeckt sie die Quelle von Emily's Freigebigkeit - ihre Mutter hat einen weiteren Gast eingeladen - einen Mann, von dem sie sich insgeheim erhofft, dass er Lorelai aufbaut. Nach einem gräßlichen Dinner mit einem der langweiligsten Männer der Welt versucht Lorelai durch das Fenster ihres alten Zimmers zu fliehen, aber wird dabei von Richard erwischt. Als er gezwungen ist zuzugeben, dass auch er von dem Mann gelangweilt ist, läßt er Lorelai, ganz uncharakteristisch für ihn, entwischen. Dean lädt Rory zu einem wundervollen, romantischen Essen ein und gibt ihr dann ein Geschenk - ein Auto, das er für sie restauriert hat. Als sie in dem Auto sitzen und Dean ihr seine Liebe gesteht, ist Rory sich unsicher, was sie antworten soll. Dean macht daraufhin Schluß und bricht Rory das Herz.