Um eine größere Rolle in Rory's Leben zu spielen, zieht Christopher bei den Gilmores ein und läßt sich von Rory Stars Hollow zeigen. Als seine Eltern zu Besuch nach Hartford kommen, lädt Emily alle zum wöchentlichen Abendessen am Freitag ein. Dieses endet in einem Disaster, als Richard und Christopher's Vater einen heftigen Streit wegen kritischer Kommentare über Lorelai beginnen. Nach dem ruinierten Abendessen, zieht sich Richard zurück, um sich zu beruhigen und Emily versichtert Rory, dass sie sehr geliebt wird und erwünscht ist. Christopher findet Lorelai auf dem Balkon ihres alten Zimmers und tröstet sie indem er eine kleine, romantische Geschichte erzählt. Am nächsten Morgen wacht Lorelai erschrocken auf, mit dem schlechten Gewissen, dass sie vergessen hat Luke nach dem Dinner am Freitag Abend beim Streichen zu helfen. Sie nimmt ihre Jacke und rast zum Diner, immernoch im Schlafanzug, und bittet Luke um Verzeihung. Er tut zunächst so als ob es ihm nichts ausmache, doch er erscheint verletzt als er erkennt, dass Lorelai den Abend mit Christopher verbracht hat. Als Lorelai nach Hause kommt, macht Christopher ihr einen Heiratsantrag, doch sie wimmelt ihn ab und versucht ihm klar zu machen, dass er noch nicht bereit ist Verantwortung für eine Familie zu übernehmen. Christopher kehrt nach Kalifornien zurück und verspricht, sich mehr Mühe zu geben den Kontakt zu halten. Am nächsten Morgen überrascht Lorelai Luke damit, das ganze Diner gestrichen zu haben.