Nachdem Lorelai Sookie dazu ermutigt hat, Jackson nach einem Date zu fragen, findet sie sich bald auf einem höllischen Doppel-Date wieder mit Jacksons seltsamen Cousin. Dies macht Luke eifersüchtig und er bringt endlich den Mut mit ihr auszugehen. Währenddessen geraten Rory und Lane in Schwierigkeiten als sie ein Doppel-Date mit Dean und dessen Freund Todd haben, ohne ihren Müttern etwas davon zu erzählen.