Rory bekommt eine Zusage für Chilton, einer extrem prestigevollen und teuren Schule. Lorelai hat daraufhin arge Schwierigkeiten das Schulgeld aufzutreiben. Sie ist schließlich gezwungen, ihre reichen, entfremdeten Eltern zu bitten, ihr das Geld zu leihen. Diese geben ihr das Geld gerne. Im Austausch wollen sie die Beziehung zu Tochter und Enkelin wieder auffrischen und schlagen ein gemeinsames Abendessen in ihrer Villa jeden Freitag Abend vor. Als der Wechsel nach Chilton feststeht, trifft Rory in der Stars Hollow Highschool, ihrer bisherigen Schule, einen charmanten Jungen namens Dean und beginnt, noch einmal über den Wechsel nach Chilton nachzudenken. Lorelai findet heraus, dass Rory's plötzliche Zweifel wegen eines Jungen aufgekommen sind und es kommt zu einem Streit über die Zukunft. Nach dem ersten gemeinsamen Familienessen am Freitag Abend im Haus ihrer Großeltern, beschließt Rory, trotzdem nach Chilton zu gehen und verträgt sich wieder mit Lorelai.